A este tunecino lo apodan “Picasso”, y eso ya es un indicador de lo que nos puede ofrecer como futbolista este joven talento norteafricano nacido en 1987.
Sus principales cualidades son un nivel técnico elevado y claridad de ideas en la faceta creativa, sumadas a una buena llegada desde la segunda línea que lo convierten en un polivalente valor en el medio campo y que en ocasiones puede actuar como delantero. Con el balón en los pies es un jugador peligroso y que siempre tiene la portería como objetivo, a lo que suma un regate y conducción de balón precisos.
Darragi es actualmente el capitán del mítico club tunecino Espérance Tunis, al que se incorporó en la temporada 2007 y en el cual, desde entonces, lleva la batuta del equipo y se ha convertido en una de las piezas claves de los últimos éxitos del Espérance, donde ha sido capaz de lograr la notable cifra de 21 goles en los 59 partidos con el club africano. Estas cifras han sido capitales para que su equipo consiguiese los últimos títulos: la Copa de Túnez y la Copa Norteafricana de Ganadores de Copa (2007/2008), la Liga de Túnez y la Liga de Campeones Árabe (2008/2009) y un nuevo título de Liga (2009/2010) además de la final de la Champions africana en la que cayeron contra el TP Mazembe congoleño.
A nivel individual fue galardonado en el año 2009 con el trofeo como Mejor Joven de su país.
Respecto a su carrera como internacional, Oussama ya ha sido 14 veces internacional con las Águilas de Cartago anotando tres goles y cada vez adquiriendo un mayor peso en el cuadro tunecino. Darragi disputó la pasada Copa África en Angola donde no tuvo prácticamente presencia como consecuencia de una lesión y después no pudo ayudar a su selección a clasificarse para el pasado Mundial de Sudáfrica.
Actualmente, sigue despuntando en la liga tunecina con su club de siempre, pero muchos clubes europeos ya tienen apuntado su nombre en las agendas y mucho le costará retenerlo en sus filas al Espérance Tunis. Su próximo destino: Europa.
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